Кетоны: химические свойства и определение

Органическая химия - наука весьма сложная, но интересная. Ведь соединения одних и тех же элементов, в разном количестве и последовательности способствует образованию различных по свойствам веществ. Давайте рассмотрим соединения карбонильной группы под названием "кетоны" (химические свойства, физические особенности, методы их синтеза). А также сравним их с другими веществами этого же рода – альдегидами.

Кетоны

Это слово является общим названием для целого класса веществ органической природы, в молекулах которых карбонильная группа (С=О) связана с двумя углеродными радикалами.

По своему строению кетоны близки к альдегидам и карбоновым кислотам. Однако в них присутствуют сразу два атома С (карбон или углерод), соединенных с С=О. кетоны химические свойства и получение

Формула

Общая формула веществ этого класса выглядит следующим образом: R1-CO-R2.

Чтобы она была более понятна, как правило, ее записывают так.кетоны химические свойства

В ней С=О – это карбонильная группа. А R1 и R2 – это углеродные радикалы. На их месте могут быть различные соединения, но в их составе обязательно должен быть углерод.

Альдегиды и кетоны

Физические и химические свойства этих групп веществ довольно схожи между собой. По этой причине их часто рассматривают вместе. альдегиды и кетоны физические и химические свойства

Дело в том, что альдегиды тоже содержат в своих молекулах карбонильную группу. У них с кетонами даже формулы весьма схожи. Однако если у рассматриваемых веществ С=О присоединяется к 2 радикалам, то у альдегидов он только один, вместо второго - атом гидрогена: R-CO-H.


В качестве примера можно привести формулу вещества этого класса – формальдегида, более известного всем, как формалин. альдегиды и кетоны химические свойства и получение

Исходя из формулы CH2O, видно, что его карбонильная группа связана не с одним, а сразу с двумя атомами Н.

Физические свойства

Прежде чем разобраться с химическими свойствами альдегидов и кетонов, стоит рассмотреть их физические особенности.кетоны химические свойства применение

  • Кетоны – это легкоплавкие твердые вещества или жидкости с летучестью. Низшие представители этого класса отлично растворяются в Н2О и неплохо взаимодействуют с растворителями органического происхождения.
    Отдельные представители (например, СН3СОСН3) замечательно растворяются в воде, причем абсолютно в любых пропорциях.
    В отличие от спиртов и карбоновых кислот, кетоны обладают большей летучестью, при одинаковой молекулярной массе. Этому способствует невозможность этих соединений создавать связи с Н, как это могут H-CO-R.
  • Разные виды альдегидов могут пребывать в различных агрегатных состояниях. Так высшие R-CO-H – это нерастворимые твердые вещества. Низшие - это жидкости, часть из которых отлично смешивается с Н2О, однако отдельные из них только растворимы в воде, но не более.
    Простейший из веществ данного вида – муравьиный альдегид – это газ, которому свойственен острый запах. Данное вещество отлично растворимо в Н2О.

Наиболее известные кетоны

Существует немало веществ R1-CO-R2, однако известных из них не так уж много. В первую очередь это диметилкетон, который мы все знаем как ацетон. химические свойства кетонов на примере ацетона Также его коллега-растворитель - бутанон или как его правильно называть - метилэтилкетон.


Среди других кетонов, химические свойства которых активно используются в промышленности – ацетофенон (метилфенилкетон). В отличие от ацетона и бутанона, его запах довольно приятен, из-за чего он используется в парфюмерии.

К примеру, циклогексанон относится к типичным представителям R1-CO-R2, и чаще всего используется в производстве растворителей.

Нельзя не упомянуть о дикетонах. Такое название носят R1-CO-R2, у которых не одна, а две карбонильные группы в составе. Таким образом, их формула выглядит: R1-CO-CO-R2. Одним из наиболее простых, но широко используемых в пищевой промышленности представителей дикетонов является диацетил (2,3-бутандион).

Перечисленные вещества – это всего лишь небольшой список синтезированных учеными кетонов (химические свойства рассмотрены ниже). На самом деле их больше, но не всем найдено применение. Тем более стоит учитывать то, что многие из них токсичны.


Химические свойства кетонов

Вещества данной категории способны вступать в реакции с различными веществами. Именно это и является их особенными химическими свойствами.

  • Кетоны способны присоединять к себе Н (реакция гидрирования). Однако для произведения этой реакции необходимо присутствие катализаторов в виде атомов металлов никеля, кобальта, купрума, платины, палладия и других. В результате реакции R1-CO-R2 эволюционируют до вторичных спиртов.
    Также при взаимодействии с гидрогеном в присутствии щелочных металлов или амальгамы Mg из кетонов получаются гликоли.
  • Кетоны, обладающие хотя бы одним альфа-гидрогенным атомом, как правило, попадают под воздействие таутомеризации кето-енольной. Она катализируется не только с помощью кислот, но и основ. Обычно кето-форма являет собою более стабильное явление, нежели енольная. Данное равновесие дает возможность синтезировать кетоны путем гидратации алкинов. Относительная стабилизация енольной кето-формы сопряжением приводит к довольно сильной кислотности R1-CO-R2 (если сравнивать их с алканами).
  • Данные вещества могут вступать в реакции с аммиаком. Однако они протекают весьма медленно.
  • Кетоны взаимодействуют с синильной кислотой. В результате возникают α-оксинитрилы, омыление которых способствует появлению α-гидроксикислот.
  • Вступление в реакцию с алкилмагнийгалогенидами приводит к формированию вторичных спиртов.
  • Присоединение к NaHSO3 способствует возникновению гидросульфитных (бисульфитных) производных. Стоит помнить, что в реакцию в жирном ряду вступать способны лишь метилкетоны.
    Помимо кетонов, подобно взаимодействовать с гидросульфитом натрия могут и альдегиды.
    При нагревании с раствором NaHCO3 (пищевая сода) или минеральной кислотой, производные от NaHSO3 могут разлагаться, сопровождаясь выделением свободного кетона.
  • В процессе реакции R1-CO-R2 с NH2OH (гидроксиламин) образуются кетоксимы и как побочный продукт – Н2О.
  • При реакциях с участием гидразина образуются гидразоны (соотношение взятых веществ - 1:1) или азины (1:2).
    Если полученный из-за реакции продукт (гидразон) под действием температуры прореагирует с едким калием, выделиться N и предельные углеводороды. Данный процесс именуется реакцией Кижнера.
  • Как уже было сказано выше, альдегиды и кетоны химические свойства и получения процесс имеют похожие. При этом ацетали R1-CO-R2 образуются более сложные, нежели ацетали R-CO-H. Они появляются в результате действия на кетоны эфиров ортомуравьиной и ортокремниевой кислот.
  • В условиях с большей концентрацией щелочей (к примеру, при нагревании с концентрированной H₂SO₄) R1-CO-R2 подвергаются межмолекулярной дегидратации с формированием непредельных кетонов.
  • Если в реакции с R1-CO-R2 присутствуют щелочи, кетоны подвергаются альдольной конденсации. Вследствие этого образуются β-кетоспирты, способные с легкостью лишаться молекулы Н2О.
  • Довольно показательно проявляют себя химические свойства кетонов на примере ацетона, прореагировавшего с окисью мезитила. В таком случае образуется новое вещество под названием «форон».
  • Также к химическим свойствам рассматриваемого органического вещества можно отнести реакцию Лейкарта-Валлаха, которая способствует восстановлению кетонов.

Из чего получают R1-CO-R2

Ознакомившись со свойства рассматриваемых веществ, стоит узнать наиболее распространенные способы их синтеза.

  • Одной из наиболее известных реакций для получения кетонов является алкилирование и ацилирование ароматических соединений в присутствии катализаторов кислотного характера ( AlCl3, FeCI3, минеральных кислот, окислов, катионообменных смол и т.п.). Данный способ известен под названием реакция Фриделя-Крафтса.
  • Кетоны синтезируются при помощи гидролиза кетиминов и виц-диолов. В случае с последними необходимо присутствие минеральных кислот как катализаторов.
  • Также для получения кетонов применяется гидратация гомологов ацетилена или как ее называют - реакция Кучерова.
  • Реакции Губена-Геша.
  • Циклизация Ружички пригодна для синтеза циклокетонов.
  • Также данные вещества добывают из третичных пероксоэфиров при помощи перегруппировки Криге.
  • Существует несколько способов синтеза кетонов во время реакций окисления вторичных спиртов. В зависимости от действующего соединения выделяются 4 реакции: Сверна, Корнблюма, Кори-Кима и Парика-Деринга.

Сфера применения

Разобравшись с химическими свойствами и получением кетонов, стоит узнать, где же используются данные вещества. химические свойства кетонов

Как уже упоминалось выше, большинство из них используется в химической промышленности в качестве растворителей для лаков и эмалей, а также при производстве полимеров.

Помимо этого, некоторые R1-CO-R2 неплохо зарекомендовали себя как ароматизаторы. В таком качестве кетоны (бензофенон, ацетофенон и другие) применяются в парфюмерии и кулинарии.

Также ацетофенон используется как компонент для изготовления снотворного. химические свойства альдегидов и кетонов

Бензофенон, благодаря способности поглощать вредное излучение, – является частым ингредиентом антизагарной косметики и одновременно консервантом.

Влияния R1-CO-R2 на организм

Узнав, что за соединения называются кетонами (химические свойства, применение, синтез и другие данные о них), стоит ознакомиться с биологическими особенностями данных веществ. Иными словами, узнать, как же они действуют на живые организмы.

Несмотря на довольно частое использования R1-CO-R2 в промышленности, стоит всегда помнить, что такие соединения очень токсичны. Многие из них обладают канцерогенными и мутагенными свойствами.

Особые представители способны вызывать раздражение на слизистых оболочках, вплоть до ожогов. Алициклические R1-CO-R2 могут воздействовать на организм, как наркотики.

Однако не все вещества такого рода вредны. Дело в том, что некоторые из них принимают активное участие в метаболизме биологических организмов.

Также кетоны – это своеобразные маркеры нарушений углеродного обмена и дефицита инсулина. При анализе мочи и крови присутствие R1-CO-R2 свидетельствует о различных расстройствах метаболизма, в том числе гипергликемии и кетоацидозе.

Альдегиды и кетоны: формула расчета и химические свойства, получение, ...
Карбонильные соединения играют важную роль не только в производстве, но и в повседневной жизни простых людей. Особенности строения функциональной группы определяют их свойства, на которых основаны многочисленные схемы органического синтеза.
далее
Ацетон: состав и свойства
Ацетоон (диметилкетолн, пропаноон-2)— органическое вещество, имеющее формулу CH3—C(O)—CH3, простейший представитель насыщенных кетонов. Свое название он получил от лат. acetum — уксус. Это связано с тем, что ранее вещество получали из ацетатов, а из ...
далее
Ацетон: формула расчета, структура, свойства и использование
Ацетон - химическое вещество, название которого известно многим. Однако не так много людей, которые знают хотя бы структурную формулу ацетона да и вообще хоть что-нибудь, кроме названия. Кратко, но емко - так в данной статье рассказывается читателю ...
далее
Муравьиный альдегид. Получение муравьиного альдегида
Муравьиный альдегид, или формальдегид, – это бесцветный газ, обладающий резким, неприятным, специфическим запахом. Он хорошо растворяется в воде, а также спиртах. Формальдегид очень токсичен и способен вызвать в организме человека патологические ...
далее

Материалы по теме: