Гетероциклические соединения: определение, номенклатура и классификация

Гетероциклические соединения (греч. heteros - другой, второй) - класс органических циклических соединений, в циклах которых, кроме атомов углерода, присутствуют еще атомы других химических элементов, так называемые гетероатомы: кислород (например, фуран и пиран), азот (пиррол и пиридин), сера (тиофен, тиофенальдегид, тиопиран, тиазол), селен (селенофен) и т.д.

Гетероциклы образуются двумя и более атомами углерода, а также гетероатомами. Согласно теории Байера, стойкие гетероциклы будут лишь в тех случаях, когда отклонение валентностей атомов, образующих циклы, будет наименьшим от угла 109°28'. Например, наиболее неустойчивыми будут гетероциклические соединения с трехчленными гетероциклами, в молекулах которых наблюдается наибольшее такое отклонение - 24°44' (оксид этилена, тиоксид этилена и этиленимин).


Гетероциклы широко распространены в природе. К ним относятся аминокислоты (триптофан, карнозин, гистидин), иминокислоты (пролин и оксипролин), пуриновые (аденин и гуанин) и пиримидиновые (тимин, урацил и цитозин) основы, биологически важные вещества живой материи (гем, гемин хлорофилл), алкалоиды (кофеин и атропин), антибиотики (пенициллин, грамицидин С, стрептомицин), медикаменты (норсульфазол и кофеин), сульфаниламиды (норсульфазол, стрептоцид), органические растворители (пиридин), углеводы, нуклеиновые кислоты, протеины, гормоны, витамины, а также многие другие важные вещества.

Классификация химических соединений

В основе классификации лежит структура гетероциклов, в молекуле которых атомы углерода связаны с гетероатомом (гетероатомами) и атомами водорода. Гетероциклы и их производные делятся на группы в зависимости от числа атомов, формирующих цикл (трех-, четырех-, пяти-, шестичленные т.п.). В каждой такой группе есть подгруппы с одним, двумя и тремя гетероатомами.


Гетероциклические соединения в большинстве случаев называют по исторической номенклатуре (пиридин, пиррол, акридин). От исторических названий образуются названия их производных (пиридин-4-карбоновая кислота, метилпиридин). Для обозначения положения заместителей атомы гетероциклов номеруют. Нумерацию проводят от гетероатома или обозначают буквами греческого алфавита, начиная от соседнего с гетероатомом атома углерода – альфа, бета, гамма и т.д.

Гетороциклические соединения: номенклатура

При наименовании гетероциклических соединений согласно номенклатуре ИЮПАК учитывается количество атомов в гетероцикле, его строение, размещение заместителей и другие особенности (например, фурфурол имеет систематическое название фуран-2-карбальдегид). Названия гетероциклических соединений указывают при описании способов их получения, свойств и значения.

К гетероциклам относят оксиды (например, оксид этилена), ангидриды двухосновных насыщенных карбоновых кислот и т.д. Устойчивость рассмотренных ранее гетероциклов зависит от количества атомов углерода в молекуле гетероцикла, самого гетероатома и места его размещения в гетероцикле. Наименее стойкими являются гетероциклические соединения, состоящие из трех и четырех циклов, которые легко разрываются и становятся ациклическими соединениями. Существует много гетероциклических соединений, циклы молекул их устойчивые, аналогично циклу бензенового ядра. Они являются основным структурным элементом многих биосоединений, имеющих большое значение для промышленности, медицины и ветеринарии.

Химия гетероциклических соединений

Химические свойства пятичленных (тиофен и его производные) гетероциклов обусловлены наличием в их молекуле пи-избыточной системы электронов, что и увеличивает их ароматичность. По сравнению с бензолом тиофен легче вступает в реакции электрофильного замещения.

Алкалоид. Классификация алкалоидов, краткая характеристика
В настоящее время принято считать, что алкалоид - это циклическое соединение, содержащее в составе цикла или боковой цепи один или несколько атомов азота, и по химической природе проявляющее свойства слабой щелочи, наподобие аммиака. Раньше ...
далее
История развития органической химии. Предмет и значение органической ...
История развития органической химии, этапы ее становления и развития. Вклады ученых в развитие органической химии. Современное определение, типы реакций и структуры формул в органической химии.
далее
Вещество в химии - определение. Свойства веществ. Классы веществ
Химические вещества - простые и сложные, органические и минеральные, их классификации, физические и химические свойства.
далее
Органическое или минеральное соединение. Классификация органических соединений
Вещество, состоящее из двух или более компонентов, это сложное органическое или минеральное соединение. В зависимости от принадлежности определяются его характеристики, состав и прочие показатели.
далее
Органическое или минеральное соединение. Классификация органических соединений
Фитонцид. Свойства фитонцидов. Растения, содержащие фитонциды
Фитонцид - это вещество, которое содержится во многих растениях. Какими свойствами обладает это соединение, где используется? Каково влияние фитонцидов на живые организмы, в том числе на человека? Фитонциды деревьев, лука, чеснока. Информацию по всем этим вопросам вы найдете в статье.
далее
Фитонцид. Свойства фитонцидов. Растения, содержащие фитонциды
Флавоноид - определение. В чем содержатся флавоноиды и каково их влияние на организм человека?
Способность некоторых фруктов и овощей улучшать функционирование тех или иных систем органов уже давно известна человечеству. В результате исследований стало известно, что этими полезными свойствами обладает особое вещество, которое содержится в растениях и играет важнейшую роль в их жизнедеятельности. А называется это вещество "флавоноид". Что это такое, и как оно влияет на человеческий организм, можно узнать из этой статьи.
далее
Флавоноид - определение. В чем содержатся флавоноиды и каково их влияние на организм человека?