Пальмитиновая кислота: получение, применение

Полезное влияние на организм и вред насыщенных жирных кислот

Тема жиров обрела свою популярность сравнительно недавно – с тех пор, когда человечество усиленно стало стремиться к стройности. Именно тогда заговорили о пользе и вреде жиров и содержащих их продуктов.

Миристиновая кислота: использование и свойства

Миристиновая кислота (формула - С13Н27СООН) - является одноосновной предельной карбоновой кислотой. Другое ее название - тетрадекановая кислота. Ее можно увидеть в составе многих косметических веществ. Но безопасно ли это вещество для человека?

Пальмитиновая кислота (другое название – гексадекановая) – это насыщенная одноосновная карбоновая (жирная) кислота. Наиболее распространена в природе. Впервые это вещество нашли в пальмовом масле. Эфиры и соли данной кислоты называют пальмитатами. Многочисленные эфиры данной кислоты кристалличны и напоминают воск. Имеет следующую химическую формулу: CH3(CH2)14COOH. А эмпирическая ее формула такая: C16H32O2.

Нахождение пальмитиновой кислоты в природе

Данное вещество есть в составе глицеридов большинства масел растительного происхождения и животных жиров. Например, соевое масло ее содержит 6,5 %, пальмовое масло – 38-47 %, свиное сало – 30 %. Помимо того, гексадекановая кислота входит в состав некоторых восков: в спермацете кашалота содержится 90 % цетилового эфира гексадекановой кислоты, а в пчелином воске около 30 % ее миристилового эфира. В организмах животных пальмитиновая кислота является конечным продуктом синтеза жирных кислот из ацетил-КоА.


В виде глицерида гексадекановая кислота имеется в составе пальмового масла, в растительном жире североамериканских и китайских плодов Croton sebiferum и Stillinga sebifera, в семенах Rhus succedanea (в воске), в мириконовом воске из ягод Myrica cerifera, в ланолине. В свободном состоянии пальмитиновая кислота встречается в семенах паприки, в спорах Lycopodium и в трупном воске (является главной частью).

Физические свойства пальмитиновой кислоты: 

1. Состояние (при стандартных условиях) - бесцветные кристаллы.

2. Молярная масса равна 256, 43 г/моль.

3. Плотность составляет 0,841 г/см³.

Термические свойства пальмитиновой кислоты:

1. Температура плавления равняется 62,9 °C.

2. Температура кипения равняется 105 °C (при 0,01 мм рт. ст.) и 167 °C (при 1 мм рт. ст.).

3. Температура вспышки равна 192 °C.

4. Молярная теплоёмкость (при нормальных условиях) равна 460 Дж/(моль·К).

Каковы химические свойства гексадекановой кислоты?

1. Растворимость в воде равна 0,0007 (при 20 °C).

2. Растворимость в этаноле составляет 2600 (при 7,2 °C).

3. Пальмитиновая кислота умеренно растворима в бензоле и ацетоне.

Оптические свойства пальмитиновой кислоты:

1. Показатель преломления равен 1,4219.

Получение пальмитиновой кислоты

Данное вещество может быть получено несколькими способами:

1. Посредством дробной кристаллизации или ретификации из смеси жирных кислот, которые были получены при помощи омыления жиров или окисления парафинов.

2. При помощи нагревания цетилового спирта с известью натровой до 270 °C (Стас и Дюма).

C16H33OH (спирт цетиловый) + О2 (кислород) = C15H31COOH + H2О (вода)

3. При плавлении элаидиновой (олеиновой) кислоты с натриевым гидроксидом:

СН3(СН2)7СН (олеиновая кислота) =СН(СН2)7СООН + Н2О (вода) + О = C15H31COOH (пальмитиновая кислота, формула) + CH3COOH (кислота уксусная)

4. При окислении кислотой азотной 2-октодеканоном:

CH3(CH2)15-CO-CH3 + 3О (кислород) = C15H31COOH (гексадекановая кислота) + CH3COOH (кислота уксусная)

5. Также данное вещество может быть синтезировано способом цианистых соединений из йодюра пентадецилового спирта:

C15H31J + KCN (цианистое соединение) = KJ + C15H31-CN;

C15H31-CN (цианистое соединение) + 2Н2О (вода) = C15H31COOH (получаемое вещество) + NH3

Где применяют пальмитиновую кислоту?

1. Рассматриваемое нами вещество используют в производстве напалма, стеарина (особой смеси со стеариновой кислотой), непрозрачных косметических и различных моющих средств, пластификаторов и смазочных масел. В технике эту кислоту применяют для изготовления свечей.

2. Кальция пальмитат применяют в качестве компонента составов для защиты от влаги и воды (гидрофобизации) кожи, различных тканей, дерева, непрозрачных косметических средств и декоративной косметики.

3. Также используют и пальмитат натрия в качестве компонента (загустителя) туалетных и хозяйственных мыл, эмульгатора, в составе косметических препаратов.

4. Метилпальмитат нужен для получения пальмитиновой кислоты и ее некоторых производных, гексадеканола. Также это вещество используется в качестве ароматизатора для пищевых продуктов.

5. Раньше свинцовая соль гексадекановой кислоты применялась для производства аптечных пластырей.

Полезное влияние на организм и вред насыщенных жирных кислот
Тема жиров обрела свою популярность сравнительно недавно – с тех пор, когда человечество усиленно стало стремиться к стройности. Именно тогда заговорили о пользе и вреде жиров и содержащих их продуктов.
далее
Миристиновая кислота: использование и свойства
Миристиновая кислота (формула - С13Н27СООН) - является одноосновной предельной карбоновой кислотой. Другое ее название - тетрадекановая кислота. Ее можно увидеть в составе многих косметических веществ. Но безопасно ли это вещество для человека?
далее
Лауриновая кислота и её использование
Часто, беря в руки очередную неизвестную баночку с кремом или детским питанием, мы стараемся расшифровать состав этого продукта, пытаясь найти натуральные компоненты. Несмотря на своё явно химическое название, лауриновая кислота не оказывает ...
далее
Температура плавления пальмового масла, особенности производства, ...
В различных информационных источниках «пальмовая» тема муссируется неоднозначно. Предмет вопроса – полезно или вредно человеческому организму масло пальмы, ведь в нашу страну оно импортируется в огромных количествах (около 500 т ежегодно).
далее
Спирт цетиловый: краткое описание и применение
На многих этикетках косметических средств можно увидеть такой ингредиент, как спирт цетиловый. Чаще всего он используется вместо стабилизатора для различных эмульсий и загустителей. Это связано с тем, что данное вещество способствует увеличению ...
далее
Детские смеси без пальмового масла. Детские смеси на козьем молоке
Каждой мамочке известно, что грудное молочко – идеальная пища для крохи первого года жизни. Но бывают случаи, когда обстоятельства заставляют искусственно вскармливать малютку.
далее
Детские смеси без пальмового масла. Детские смеси на козьем молоке
Структурные продукты банков
Чтобы привлечь клиентов банки придумывают множество маркетинговых ходов. Один из них – инвестирование в структурированные продукты. Они позиционируются, как панацея на финансовом рынке. Действительно ли эти инструменты так выгодны или это очередная финансовая пирамида?
далее
Структурные продукты банков
Валерианы экстракт. Полезные качества
Валерианы экстракт является эффективным препаратом при лечении многих заболеваний связанных с нарушениями центральной нервной системы. Кроме того, это прекрасное средство для борьбы с бессонницей, мигренью, тахикардией.
далее
Валерианы экстракт. Полезные качества